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2012/08/15追記
Lightweight Google Mapsは新規に利用できなくなっている(表示に必要なGoogleMapsV2のコードが発行されなくなったため)ので、
別の方法を検討する必要があります。
私はGoogleのFusionTablesを使うことにしました。
Leaflet Maps Markerも色々できそうですが、英語ワカラナーイのと、自分の用途にはオーバースペックっぽい。

MovableTypeを使っていたときは、
　・Google Maps で Blog してみる|WWW WATCH
　・Google MapｓをMovableTypeで使う | ロリポップでMovableType3.3実験室※2009年8月現在消えてます(涙)
あたり(とくに後者)のソースコードを参考にして「GoogleMapsで複数マーカーを表示」ってのをやってたんだけど(当時はまだマイマップが提供されてなかった)、それをWordPress用に書き換えようとして挫折。

で、ちょっとぐぐったら、WordPressでは「Lightweight Google Maps」というプラグインで実現できそうなので導入決定。
いい時代だ～と思いつつも、なんだかどんどんブラックボックス化していて、こんなんでいいのかな？と思わなくも無い。

…という下書きを書いたのは1年前ですが、このプラグイン、さらにバージョンアップして、マイマップ対応(kmlのurlを指定することで、マイマップにオーバーレイできる)してた。
Google Maps Anywhere 1.0.0 リリース|dogmap.jp
↑のコメント欄参照。

■googleでマイマップを作って、KMLファイルを作る方法
リンク「Google Earth で表示 」中の「nl」を「kml」に変更してリクエストを送ると、ネットワークリンク用KMLでは無く生のKMLをダウンロード出来る
ということみたい。
「Googleマイマップに登録された地図から直接KMLを取得するブックマークレット」がGoogleマイマップから生KMLを取得する|にやにや製作:GoogleMapとGPSを自転車で使うで公開されている。
他にもkmlだけでなく色々DL出来るようです→Google Map Parameters(英語)

あと、同作者さんで「各記事、ページ内の任意の場所にGoogle マップを貼り付けるためのプラグイン」というのが公開されていた。
こっちはWPの管理画面にgooglemap挿入用ボタンが追加されるってやつかな？
今回の私の用途には不要だけど、便利そう。